La tradizione iniziò seriamente durante il XV secolo, quando Papa Pio II trasformò il suo luogo di nascita in un modello di insediamento rinascimentale e i pastori locali rifornivano la corte papale con forme stagionate. Oggi, la denominazione Pecorino di Pienza protegge i formaggi prodotti esclusivamente con il latte di pecore che pascolano sulle colline argillose e i pascoli aromatici della Val d'Orcia, dove finocchio selvatico, timo e ginepro donano note erbacee delicate a ogni forma.
I caseifici moderni mantengono metodi raffinati nel corso delle generazioni: il latte crudo viene cagliato con caglio di agnello, la cagliata viene tagliata a mano e pressata in stampi cilindrici, quindi le forme vengono salate e stagionate in grotte a temperatura controllata per periodi che vanno dai venti giorni ai diciotto mesi. Le varietà a breve stagionatura rivelano un profilo cremoso, quasi dolce; quelle maturate oltre i sei mesi sviluppano una consistenza granulosa e una complessità sapida e di nocciola. Molti produttori ricoprono le croste con cenere, concentrato di pomodoro o foglie di noce, tecniche prese in prestito dalle vicine Montalcino e Montepulciano che aggiungono sfumature terrose o tanniche. Il risultato è uno spettro di sapori che rispecchia il paesaggio stesso: minerale, erbaceo e inconfondibilmente toscano.
Una degustazione di formaggi a Pienza si svolge solitamente nei caseifici attivi piuttosto che in raffinate sale degustazione. I visitatori entrano in cantine di stagionatura refrigerate, allineate dal pavimento al soffitto con forme impilate, ognuna timbrata con date di produzione e codici agricoli, e assaggiano da tre a sei varietà in ordine crescente di maturazione. Le guide spiegano come il pascolo stagionale influenzi la composizione del latte: le forme primaverili presentano una luminosità floreale, mentre i lotti autunnali tendono a essere più ricchi e saporiti. Gli abbinamenti includono spesso miele locale di fiori di acacia o castagno, confetture di frutta fatte con Vino Nobile e fette di pane toscano non salato che pulisce il palato tra un formaggio e l'altro. Alcuni stabilimenti offrono cestini da picnic curati, riempiti con Pecorino, salumi, olio d'oliva e vino, pensati per essere gustati sulle terrazze collinari che si affacciano sulla Val d'Orcia.
La città rimane compatta e percorribile a piedi, con la sua rete di strade parallele tracciate dall'architetto Bernardo Rossellino su commissione papale. I visitatori spesso combinano un tour di degustazione di formaggi a Pienza con un giro della cattedrale, di Palazzo Piccolomini e della terrazza panoramica dietro l'abside, per poi scendere in uno dei caseifici a gestione familiare che si raggruppano lungo Via della Boccia e i vicoli che si diramano da Piazza Pio II. Il ritmo è senza fretta, la scala intima e il legame tra luogo e prodotto immediato.
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