A identidade culinária de Pienza repousa sobre dois pilares: o Pecorino di Pienza, um queijo de leite de ovelha maturado em adegas de tufo sob as ruas renascentistas da cidade, e os vinhos Orcia DOC produzidos a partir de uvas Sangiovese cultivadas nas colinas de argila que circundam o vale. O Papa Pio II encomendou as praças geométricas da cidade em 1459, mas os pastores locais já salgavam coalhadas de leite de ovelha em folhas de nogueira há séculos antes da chegada dos arquitetos papais. Hoje, dez laticínios operam dentro dos limites municipais de Pienza, cada um mantendo salas de maturação em tufo onde as peças repousam sobre tábuas de castanheiro por um período de sessenta dias a dezoito meses. As experiências de degustação de vinhos e queijos em Pienza concentram-se na interação entre o toque láctico e a estrutura tânica. As peças de Pecorino progridem através de três fases de maturação: fresco (macio, suave, vinte dias), semi-stagionato (firme, herbáceo, dois a quatro meses) e stagionato (cristalino, acentuado, seis meses ou mais). Os vinhedos da propriedade no corredor de Val d'Orcia — Montalcino a oeste, Montepulciano a leste — produzem tintos Vino Nobile, Brunello e Orcia DOC que compartilham o perfil de cereja e tabaco da Sangiovese. Harmonizar o Pecorino maturado com um Brunello riserva cria um contraponto salino-frutado que amplifica ambos. Um passeio de degustação de vinhos e queijos em Pienza começa normalmente em uma fazenda de laticínios onde os pastores explicam o tempo de coagulação e o desenvolvimento do mofo, e depois segue para uma adega de vinhedo para degustações verticais de Sangiovese de propriedade única. Alguns roteiros incluem almoços toscanos de quatro pratos em propriedades como Lignanello, onde a massa é servida com fonduta de Pecorino e o vinho servido vem de vinhas visíveis através das janelas em arco da sala de jantar. Outros concentram-se na aquisição: percorrer os corredores de laticínios para selecionar peças pela textura da casca ou degustar vinhos de reserva indisponíveis nos canais de varejo. A geografia compacta da cidade — um corso de pedestres de quinhentos metros que liga a Piazza Pio II à Porta al Ciglio — significa que a maioria das lojas de queijos fica a uma caminhada de três minutos da praça central. As fazendas de laticínios ocupam as encostas ao sul da cidade ao longo da SP146 em direção a San Quirico d'Orcia, enquanto as adegas de Brunello mais próximas ficam a doze quilômetros a oeste, no distrito do castelo de Montalcino. Roteiros multi-propriedades cobrem de trinta a cinquenta quilômetros de estradas rurais não pavimentadas, exigindo transporte veicular entre as paradas.