Die kulinarische Identität von Pienza beruht auf zwei Säulen: Pecorino di Pienza, ein Schafmilchkäse, der in Tuffsteinkellern unter den Renaissance-Straßen der Stadt reift, und die Orcia DOC-Weine, die aus Sangiovese-Trauben gekeltert werden, welche auf den Lehmhügeln rund um das Tal wachsen. Papst Pius II. gab 1459 die geometrischen Plätze der Stadt in Auftrag, doch lokale Hirten hatten bereits Jahrhunderte vor der Ankunft päpstlicher Architekten Schafmilchkäse in Walnussblättern gesalzen. Heute gibt es zehn Käsereien innerhalb der Gemeindegrenzen von Pienza, die jeweils Tuffstein-Reifekeller unterhalten, in denen die Laibe sechzig Tage bis achtzehn Monate lang auf Kastanienholzbrettern lagern. Erlebnisse bei der Wein- und Käseverkostung in Pienza konzentrieren sich auf das Wechselspiel zwischen milchiger Säure und Tanningerüst. Pecorino-Laibe durchlaufen drei Reifungsphasen: fresco (weich, mild, zwanzig Tage), semi-stagionato (fest, krautig, zwei bis vier Monate) und stagionato (kristallin, scharf, sechs Monate oder länger). Die Weingüter im Korridor des Val d'Orcia – Montalcino im Westen, Montepulciano im Osten – produzieren Vino Nobile, Brunello und Orcia DOC-Rotweine, die das Kirsch-Tabak-Profil des Sangiovese teilen. Die Kombination von gereiftem Pecorino mit einer Brunello-Riserva erzeugt einen salzig-fruchtigen Kontrapunkt, der beides verstärkt. Eine Wein- und Käseverkostungstour in Pienza beginnt normalerweise auf einem Bauernhof, wo Hirten die Gerinnungszeit und Schimmelbildung erklären, und führt dann in einen Weinkeller zu vertikalen Verkostungen von Sangiovese eines einzelnen Weinguts. Einige Reiserouten beinhalten viergängige toskanische Mittagessen auf Weingütern wie Lignanello, wo Pasta mit Pecorino-Fonduta serviert wird und der eingeschenkte Wein von Reben stammt, die durch die Rundbogenfenster des Speisesaals sichtbar sind. Andere konzentrieren sich auf den Einkauf: durch die Käserei-Gänge spazieren, um Laibe nach Rindenstruktur auszuwählen, oder Reserveweine verkosten, die im Einzelhandel nicht erhältlich sind. Die kompakte Geografie der Stadt – ein fünfhundert Meter langer Fußgänger-Corso, der die Piazza Pio II mit der Porta al Ciglio verbindet – bedeutet, dass die meisten Käseläden nur drei Gehminuten vom zentralen Platz entfernt liegen. Bauernhöfe befinden sich an den Hängen südlich der Stadt entlang der SP146 in Richtung San Quirico d'Orcia, während die nächsten Brunello-Keller zwölf Kilometer westlich im Burgviertel von Montalcino liegen. Routen, die mehrere Weingüter umfassen, decken dreißig bis fünfzig Kilometer unbefestigte Feldwege ab und erfordern einen Fahrzeugtransport zwischen den Stopps.